Ray of Light (1998) segna una svolta verso l'elettronica e la spiritualità, vincendo diversi Grammy. Seguono Music (2000), con influenze country-elettroniche, e il provocatorio American Life (2003).
Il primo capitolo della inizia con il suo album eponimo. Prodotto prevalentemente da Reggie Lucas, l’album cattura l’energia grezza dei club di New York.
Collaborazione con i produttori hip hop e R&B del momento: Timbaland, Justin Timberlake, Pharrell Williams.
Lanzado simultáneamente con su libro Sex , el álbum Erotica es posiblemente el proyecto más infravalorado de su discografía. Producido por Shep Pettibone, es un álbum conceptual de house y acid jazz que explora la sexualidad desde una perspectiva femenina y dominante.
Dedicato al marito Sean Penn, rappresenta una maturazione artistica.
👑 The Evolution of a Legend: Madonna Discografía Completa 👑
Un album doppio nel concept: ribelle (trap, hip hop) vs cuore (acustico, romantico).